Operasi perdana The Outlaw melayari rute Singapura, Labuan Bilik dan Port Swettenham pada bulan Oktober 1947. Di Pulau Pisang, di Selat Johor, kapal pembangkang itu memuat perlengkapan militer berupa senjata semiotomatis, beberapa ribu butir peluru dan perbekalan secukupnya.
Saat itu, The Outlaw mengibarkan bendera Inggris mengangkat sauh pukul 04.00 dari Pulau Pisang menuju Labuan Bilik. Setelah satu jam berlayar dan memasuki laut lepas, mereka dikejar patroli Koninlijk Marine. Kapal pembangkang itu pun putar haluan kembali ke Selat Johor menuju Pulau Kukup.
Dari sana perjalanan diteruskan menyusur pesisir Semenanjung Malaya ke gugusan karang Een Vadem Bank di sebelah utara Port Swettenham, yang kini disebut Port Klang. Dari Een Vadem Bank, The Outlaw berangkat dengan mengibarkan bendera Republik Tiongkok menuju Labuhan Bilik di pesisir timur Sumatera.
Saat merapat ke Labuhan Bilik pada pukul 09.00 pagi, tiba-tiba terlihat pesawat Belanda dari pangkalan udara Polonia dekat Medan, menyusuri pantai. Ternyata mereka memburu The Outlaw. Dari tanda-tanda yang diberikan, Belanda meminta kapal meninggalkan delta Labuan Bilik.
Namun, The Outlaw menjawab dengan Morse, kapal tidak bisa bergerak karena sedang kandas. Pesawat Belanda terbang merendah, hingga sekitar 50 meter dari atas kapal. John Lie dan awak kapal melihat jelas awak pesawat dan dua juru senjata mengarahkan senapan mesin. Namun, tiba-tiba pesawat itu pergi. The Outlaw akhirnya bisa meneruskan perjalanan dan membongkar muatan senjata dan amunisi di Labuan Bilik.