Pelabuhan tersebut dinilai memiliki nilai taktis dan strategis untuk alternatif keluar masuk barang dan personel serta gerilya laut. Pelabuhan Cilacap juga menjadi alternatif jalur ekspor gula dan karet untuk membiayai perjuangan RI. Permohonannya dikabulkan.
John Lie mengerjakan tugas-tugasnya yang tidak mudah dengan baik. Salah satunya, membersihkan ranjau laut. Aksi John Lie bertualang di Asia Tenggara sehingga dikenal sebagai penyelundup senjata bagi Indonesia dimulai secara tidak sengaja ketika ikut kapal Empire Ten By di Cilacap.
Kapal itu berlayar dan tiba di Singapura pada Agustus 1947. Agresi Pertama baru terjadi pada 21 Juli 1947, ketika Belanda menyerbu kedudukan RI setelah Perjanjian Linggarjati.
John Lie tiba di Singapura pada Minggu pertama Agustus 1947. Saat itu, kepala urusan pertahanan di luar negeri membeli sejumlah kapal cepat. Mereka menyaring pelaut untuk mengawaki satuan kapal cepat yang digunakan memasok kebutuhan perlengkapan perjuangan di Indonesia.
Kapal diarahkan untuk merapat di pantai timur Sumatera Utara dan Aceh. John Lie termasuk salah satu perwira yang lolos seleksi dan dipercaya memimpin sebuah kapal cepat yang dinamainya The Outlaw. Dia merekrut sendiri sejumlah awaknya.