Setelah lulus, Stephens bekerja untuk Humble Oil, kemudian menghabiskan dua tahun di Army Corps of Engineers. Lalu dia menghabiskan satu dekade di bank lokal Midland, tempat dia menilai kepemilikan minyak dan gas.
Terinspirasi oleh klien wirausaha yang ditemuinya, dia memutuskan pada tahun 1979 untuk meninggalkan jalur karier korporat dan menghabiskan waktu singkat sebagai insinyur konsultan independen.
Dia mengebor sumur pertamanya pada tahun 1979 di Spraberry Trend, ladang minyak di Cekungan Permian, diikuti oleh dua sumur pada tahun 1980 dan empat sumur lagi pada tahun 1981, menurut wawancaranya dengan Reporter-Telegram.