Mengutip Bloomberg, Stephens mendirikan perusahaan yang berpusat di Midland, Texas, pada tahun 1979 setelah bekerja untuk Humble Oil and Refining Co, yang sekarang menjadi bagian dari Exxon Mobil Corp.
Awalnya, dia berfokus pada penyediaan bantuan teknik ad hoc. Selama beberapa dekade berikutnya, Stephens beralih dari seorang insinyur bayaran menjadi taipan minyak dengan membeli hak pengeboran dan merambah ke bisnis sampingan seperti truk, layanan sumur, dan konstruksi roustabout. Bisnis eksplorasi pertamanya, yang didirikan pada tahun 1996, disebut Big Dog Drilling.
Hak pengeboran yang diperoleh dan dimilikinya mencakup 344.000 hektare, area seluas 400 kali ukuran Central Park di New York City, di inti Permian Basin. Kepemilikan tersebut menjadi jauh lebih berharga ketika perusahaan minyak menemukan cara untuk mengakses minyak mentah yang terkunci di dalam batuan serpih yang kedap air melalui kombinasi pengeboran horizontal dan rekahan hidrolik, yang lebih dikenal sebagai fracking.
Praktik tersebut, yang dipelopori oleh para pengebor AS, dimulai pada tahun 2010-an dalam apa yang kemudian dikenal sebagai revolusi serpih. Hal ini mendorong AS dari negara pengimpor minyak menjadi negara pengekspor minyak.
Krisis keuangan tahun 2008, yang menurunkan permintaan minyak dan membuat beberapa operator AS bangkrut, memaksa Stephens menutup hampir semua rignya.