Metode ekstrem Herrera akhirnya membawa tragedi. Saat membesut Roma, striker Giuliano Taccola tetap dipaksakan bermain meski sakit, hingga akhirnya kolaps dan meninggal dalam perjalanan ke rumah sakit pada usia 25 tahun.
Karier Herrera tak pernah pulih sepenuhnya. Dia pensiun di Venesia, meninggalkan delapan anak. Malam sebelum meninggal, Herrera meminta istrinya membaca surat dari mantan kekasih yang mengaku “jatuh cinta pada pria yang salah”.
Beberapa jam kemudian, Herrera meninggal dunia. Kini dia dikenang sebagai seorang pemenang, master seni gelap, sekaligus sosok penuh kontroversi.