Setelah ibunya meninggal, Herrera pernah menyerang penggemar Atletico yang menghina mendiang ibunya. Fitzpatrick menulis:
“Begitu HH melihatnya, dia melompat. Dia menendang dan memukul, memukuli penggemar itu seperti keledai. Herrera bahkan ingin memasukkan bola biliar ke mulut penggemar untuk menghentikannya.”
Kecintaan Herrera pada kebugaran membawa kontroversi serius. Sebelum ada badan anti-doping modern, Herrera diduga memberi pemainnya amphetamin yang dicampur dengan teh atau kopi.
Sandro Mazzola, salah satu pemain Inter, mengatakan: “Saya tidak bisa terlihat menghindarinya oleh Herrera, jadi saya meletakkan tablet di bawah lidah saya. Terapis pijat berkata: ‘Syukurlah kamu tidak meminumnya. Bisa saja kamu ambruk saat lari! Efek sampingnya sangat berbahaya.’”
Metode ekstrem Herrera akhirnya membawa tragedi. Saat membesut Roma, striker Giuliano Taccola tetap dipaksakan bermain meski sakit, hingga akhirnya kolaps dan meninggal dalam perjalanan ke rumah sakit pada usia 25 tahun.
Karier Herrera tak pernah pulih sepenuhnya. Dia pensiun di Venesia, meninggalkan delapan anak. Malam sebelum meninggal, Herrera meminta istrinya membaca surat dari mantan kekasih yang mengaku “jatuh cinta pada pria yang salah”.
Beberapa jam kemudian, Herrera meninggal dunia. Kini dia dikenang sebagai seorang pemenang, master seni gelap, sekaligus sosok penuh kontroversi.