Putus pendidikan dokter di STOVIA membuat Ki Hajar Dewantara berbelok menjadi jurnalis. Dia menjalankan profesi tersebut di beberapa surat kabar dan majalah, seperti Sediotomo, Midden Java, De Expres, Oetoesan Hindia, Kaoem Moeda, Tjahaja Timoer, dan Poesara.
Menjadi seorang jurnalis membuat Ki Hajar Dewantara semakin tajam mengeluarkan kritik kaum bumiputra kepada penjajah. Dia terkenal membuat tulisan yang komunikatif, halus, mengena, dan keras.
Salah satu tulisan keras yang pernah dia lontarkan pada Juli 1913 adalah “Als ik eens Nederlander was” (Andai aku seorang Belanda).
Ki Hajar Dewantara juga bergabung di organisasi pergerakan nasional, seperti Sarekat Islam, Budi Utomo, dan Indische Partij. Dia sangat dekat dengan rekan seperjuangan di Indische Partij, yakni Douwes Dekker (Danudirja Setiabudi) dan Cipto Mangunkusumo. Mereka pun memiliki nama julukan, yakni Tiga Serangkai.
Pemerintah Hindia-Belanda marah pada tulisan Ki Hajar Dewantara. Akhirnya, Tiga Serangkai dibuang ke Belanda. Mereka pun hidup terbatas dan mencoba menjadi jurnalis surat kabar dan majalah Belanda, seperti Het Volk dan De Nieuwe Grone Amsterdamer.
Masa pembuangan di Belanda malah membuat Ki Hajar Dewantara lebih kuat. Lewat tulisannya dia menyuarakan perjuangan kemerdekaan Indonesia. Dia berhasil menghasilkan nama Perhimpunan Indonesia, organisasi mahasiswa Indonesia di Belanda, menggelorakan semangat kemerdekaan.