Usahanya untuk melanjutkan studi di West Point, akademi militer elite AS, gagal karena tak lulus.
Kirk mengaku minder saat debat dengan mahasiswa dan akademisi tentang topik-topik esoteris seperti postmodernisme karena ketiadaan gelar sarjana. Namun faktanya, dia seorang pembicara yang andal serta ulet.
Kirk kerap berkeliling AS, berbicara di acara-acara Partai Republik, Tea Party, sehingga namanya populer di kalangan gerakan ultra-konservatif. Dia kjuga sering mengikuti bincang-bincang di radio konservatif dan memiliki jutaan pengikut di media sosial.
Kirk juga pernah berpidato di Oxford Union awal tahun ini. Kemudian pada 2020, menulis buku terlaris, The Maga Doctrine, merujuk pada kampanye Trump, Make America Great.
Namun, status agama Kristen evangelis serta latar belakang keluarga, di mana dia menikah dengan mantan Miss Arizona hingga memiliki dua anak, menjadi pusat perhatian. Banyak orang memandang Kirk sosok yang bisa sangat memecah belah di kalangan konservatif.