Namun perjalanan menuju kesuksesan tidak mulus.
Roan sempat mengalami masa sulit setelah kehilangan kontrak rekaman pada 2020, fase yang hampir membuat kariernya meredup sebelum benar-benar bersinar.
Kebangkitan Chappell Roan terjadi saat dia merilis album debut 'The Rise and Fall of a Midwest Princess' (2023). Album ini perlahan menjadi fenomena (sleeper hit) dan melahirkan lagu-lagu populer seperti:
- Hot To Go!
- Pink Pony Club
- Good Luck, Babe!
Lagu 'Good Luck, Babe!' bahkan menembus Top 5 Billboard Hot 100, menandai lonjakan besar dalam kariernya.
Tak butuh waktu lama, pada 2025 dia sukses menyabet Grammy Award untuk Best New Artist, mengukuhkan statusnya sebagai bintang baru yang tak bisa diabaikan.
Berbeda dari banyak penyanyi pop lainnya, Chappell Roan dikenal dengan gaya yang flamboyan, teatrikal, dan terinspirasi dari budaya drag.