Setelah kembali ke Sporting CP, Paulo Sergio kemudian dipinjam selama dua musim ke klub, Belenenses. Namun, lagi-lagi dirinya hanya menunjukkan performa standar. Hal itu membuat Paulo Sergio dipinjamkan lagu kedua klub berbeda di Liga Portugal Estrela Amadora dan Aves.
Jelang kontrak dengan Sporting CP berakhir yakni pada musim 2007 - 2008, Paulo Sergio menjalani peminjaman di klub di Divisi Dua Portugal, Portimonense.
Pada musim berikutnya, Paulo Sergio bergabung bersama UD Salamanca di Divisi Segunda Spanyol.
Permainan Paulo Sergio mulai terlihat apik saat ditempatkan sebagai gelandang serang. Hal tersebut membuatnya direkrut kembali oleh klub Liga Portugal, Olhanense pada musim 2009 - 2010. Di sana, ia mampu tampil sebanyak 49 kali di semua ajang.
Pada musim 2011-2012, Paulo Sergio masuk di Vitoria Guimaraes karena dinilai punya visi bermain dan kelincahan yang apik. Sayangnya, Paulo Sergio ternyata hanya menjadi pemain cadangan kala itu.