Namun, Paulo Sergio hanya setahun di Benfica. Ia kemudian pindah ke Vitoria Lisboa. Pada tahun 1997, Paulo Sergio bergabung ke akademi Oriental de Lisboa. Selama dua tahun berdada di sana, bakatnya yang lumayan apik membawa Paulo Sergio ke Sporting CP yang bermarkas di kota kelahirannya, Lisbon.
Pada 1999, Paulo Sergio bermain untuk Sporting CP. Namun, karier profesionalnya mulai bagus ketika Paulo Sergio naik ke tim Sporting B.
Di akademi Sporting CP yang disebut Alvalade, Paulo Sergio menjadi saksi kehebatan sejumlah kawan senegaranya yang kelak menjadi tumpuan Timnas Portugal. Sebut saja Hugo Viana, Ricardo Quaresma, dan tentu saja Cristiano Ronaldo atau biasa disapa CR7. Pada 2019 lalu, Paulo Sergio pernah bercerita menceritakan kisah kecil saat seperguruan dengan Ronaldo.
"Ronaldo sudah menonjol saat itu, dia memiliki perilaku yang sangat profesional dan sangat fokus," ujar Paulo Sergio dikutip dari media Portugal, SAPO Desporto.
Di Sporting B, Paulo Sergio bermain dengan konsisten dan mampu dimainkan sebanyak 33 kali penampilan. Paulo Sergio kemudian masuk ke tim utama klub berjuluk Leoes pada musim 2003-2004. Sayangnya, Paulo Sergio tak serta mendapat tempat. Dia kemudian Paulo Sergio dipinjamkan ke Academica Coimbra pada paruh musim.