Pertemuan terakhir terjadi di Final Piala Super Eropa pada 1998. Pada laga tersebut, Madrid tampil sebagai juara Liga Champions 1997-1998 dan Chelsea memenangi kompetisi UEFA Cup Winners Cup pada musim yang sama.
Laga pertemuan ketiga ini berlangsung di Stade Louis II, Monako pada 28 Agustus 1998. Sama seperti pertemuan sebelumnya, Chelsea berhasil memenangi pertandingan dengan skor akhir yang sangat tipis yakni 1-0. Gol tunggal Chelsea dicetak oleh Gustavo Poyet pada menit akhir.
Akankah Real Madrid mampu menyudahi catatan buruk saat berjumpa Chelsea ini pada leg kedua semifinal Liga Champions 2020/2021 nanti? Leg kedua akan berlangsung tanggal 6 Mei 2021 di Stamford Bridge, London.