Jika menilik ke belakang, pertemuan pertama kedua tim terjadi di Final UEFA Cup Winners Cup pada 1971 di Karaiskakis Stadium, Yunani, pada 19 Mei 1971. Sayangnya pertandingan berakhir tanpa pemenang dengan skor akhir 1-1.
Pada laga tersebut, Chelsea sempat unggul terlebih dulu pada menit 56 setelah Dave Sexton menjebol gawang Madrid. Namun, saat kemenangan Chelsea sudah di depan mata, Madrid berhasil membuat kedudukan di menit akhir.
Pada menit 90, Madrid berhasil menyamakan kedudukan menjadi 1-1 setelah Ignacio Zoco mencetak gol. Laga kemudian berlanjut ke babak extra time. Tetapi, hingga babak extra time berakhir, skor tetap sama 1-1. Partai replay pun terpaksa dimainkan.
Laga ulangan berlangsung setelah berselang dua hari. Chelsea dan Madrid kembali bersaing sengit, namun The Blues berhasil memenangkan pertandingan dengan skor akhir 2-1.
Dua gol Chelsea dicetak oleh John Dempsey pada menit 33 dan Osgood pada menit 39. Lalu, Madrid hanya bisa membalas satu gol lewat aksi Sebastian Fleitas pada menit 75. Ini menjadi kemenangan pertama Chelsea atas Madrid.