Dia kemudian bergabung dengan Liverpool FC dan sempat tampil di final Liga Champions 2007 melawan AC Milan.
Setelah itu, dia melanjutkan karier ke Spanyol bersama Real Zaragoza, meski periode tersebut berjalan tidak stabil.
Kembali ke Inggris, dia memperkuat Stoke City dan ikut membawa tim ke final Piala FA 2011.
Setelah masa di Stoke, karier Pennant berpindah-pindah ke berbagai klub seperti Wolverhampton Wanderers, Wigan Athletic, hingga Bury.
Dia juga sempat bermain di luar Inggris bersama Pune City di India pada 2014.
Sepanjang kariernya, bakat besar dia sering tertutup oleh masalah kedisiplinan dan inkonsistensi performa.
Meski menunjukkan kemampuan sebagai winger berbakat, dia tidak pernah benar-benar mencapai potensi maksimalnya secara konsisten.
Setelah pensiun, dia kini lebih sering tampil di acara televisi dan program olahraga di Inggris.