Meski masuk tim senior Manchester City, nyatanya Diaz sulit mendapatkan tempat. Sebab, jebolan akademi Malaga ini harus bersaing ketat dengan gelandang hebat lainnya, macam Kevin De Bruyne, Ilkay Gundogan, hingga David Silva.
Demi mendapatkan menit bermain yang banyak, Diaz memilih menerima pinangan dari Real Madrid pada Januari 2019. Di saat itu, El Real membayar mahar mencapai 17 juta euro atau setara Rp200 miliar.
Lagi dan lagi, Diaz kembali tidak mendapatkan menit bermain yang banyak di tim barunya, Real Madrid. Di dua musim ia hanya tampil sebanyak 21 laga, mencetak 2 gol, dan 3 assist di seluruh kompetisi.
Akhirnya Diaz dipindahkan ke AC Milan pada musim 2020/2021 dengan status pinjaman. Meski hanya berstatus pemain pinjaman, pemain yang bisa bermain di posisi sayap ini mampu berkontribusi banyak di skuad Stefano Pioli.
Bersama Il Rossoneri, Diaz berhasil mempersembahkan Scudetto Serie A musim 2021/2022. Trofi ini begitu spesial untuk AC Milan. Sebab, klub yang bermarkas di San Siro ini terakhir kali menjuarai Serie A di musim 2010/2011.