AC Milan sempat memukau pecinta sepak bola dunia saat laga pertama melawan Liverpool di Anfield, 16 September 2021. Meski kalah 2-3 dari Liverpool, anak asuh Stefano Pioli memperagakan permainan yang atraktif.
Setelah itu, AC Milan justru melempem di dua laga selanjutnya. AC Milan selalu kalah.
AC Milan dibuat tak berkutik saat menjamu Atletico Madrid di San Siro pada 29 September 2021. Rossoneri tumbang 1-2 dari Atletico.
Terbaru, Si DNA Eropa kembali kandas untuk ketiga kalinya saat bertamu ke markas Porto, pada Rabu (20/10/2021) dini hari WIB. Kedua tim bermain cukup berimbang di babak pertama. Namun, usai turun minum Porto sebagai tuan rumah berhasil mencetak gol melalui Luiz Diaz pada menit ke-65.
Tentu hasil ini sangat memilukan jika melihat sejarah AC Milan di pentas Liga Champions. Kini AC Milan terdampar di dasar klasemen sementara grup B tanpa poin satu pun.