Sejak kecil, Gus Islah lebih lama diasuh oleh kakeknya yang seorang kiai di Madura. Kakek Gus Islah ternyata teman seangkatan Kiai Asad Syamsul Arifin, Situbondo, Jawa Timur. Gus Islah harus tinggal bersama kakeknya karena kedua orang tuanya harus bermukim di Jakarta karena tidak aman di Madura.
Pada 1997, Gus Islah menikahi seorang perempuan bernama Musdalifah. Dia juga aktif di media sosial Instagram dengan akun @islah_bahrawi yang memiliki 111 ribu pengikut, dan YouTube di channel Kaki Gubes yang memiliki 92,6 ribu subscribers.
Gus Islah Bahrawi menempuh pendidikan dasar di SDN Kranggan Timur, Kecamatan Galis, Bangkalan dan lulus tahun 1977. Dia melanjutkan ke SMPN 1 Blega dan setelahnya ke SMAN 2 Bangkalan. Sejak di SMA, Gus Islah mulai nyantri di Pondok Pesantren Syaikhona Muhammad Kholil, Demangan.
Setelah lulus SMA tahun 1989, Gus Islah menyusul kedua orang tuanya ke Jakarta. Gus Islah kuliah Jurusan Sastra Inggris Fakultas Sastra Universitas Nasional (Unas). Agar kuliahnya tak putus di tengah jalan, Gus Islah berkuliah sambil bekerja.
Gus Islah Bahrawi bekerja sebagai wartawan Suara Pembaharuan selama 2,5 tahun. Di samping itu, Gus Islah juga mendirikan perusahaan kontraktor pameran bersama dengan seorang temannya. Lulus kuliah pada 1997 Gus Islah menikahi Musdalifah dan terus melanjutkan usahanya.
Bisnis Gus Islah ikut terdampak krisis moneter dan ia pun terlilit utang yang sekitar Rp400 juta. Gus Islah akhirnya memutuskan untuk merantau ke Amerika Serikat (AS) mencari kerja. Dia berangkat dengan mengikuti program pemberangkatan mahasiswa untuk memperlancar mendapatkan visa.
Karena visanya untuk belajar, Gus Islah mencoba mencari lembaga pendidikan untuk belajar di Virginia. Namun, di lembaga yang dituju itu nama Islah Bahrawi tidak tercatat.