Pada 15 Agustus 1945 itu Sjahrir masih optimistis bisa membujuk Soekarno untuk membacakan Proklamasi Kemerdekaan di Lapangan Gambir. Soebadio, ajudan Sjahrir berkeliling naik sepeda menyebarkan kabar proklamasi kemerdekaan. Namun ternyata Soekarno diketahui telah memiliki rencana sendiri yang bertolak belakang.
Sjahrir sontak marah. “Di hadapan Soebadio, Sjahrir menyebut Soekarno “seorang banci”, “demikian dikutip dari Soekarno Biografi 1901-1950. Soebadio yang mengajak teman kuliahnya, Soebianto juga mendatangi Bung Hatta. Dia menyampaikan pemikiran Sjahrir terkait proklamasi kemerdekaan kepada Bung Hatta.
Disampaikan bahwa kurang bagus kemerdekaan Indonesia diumumkan oleh lembaga komisi (PPKI) bentukan Jepang. Hatta menolak dan itu membuat Soebadio pamit pulang dengan gusar. Dengan nada jengkel Soebadio mengatakan Hatta tidak termasuk mereka lagi karena tidak berjiwa revolusioner tulen.
Lantaran kecewa, pada detik-detik menjelang Proklamasi Kemerdekaan 17 Agustus 1945, Sjahrir memilih bersikap pasif. Kendati demikian, saat mendengar para pemuda radikal yang dipimpin Chaerul Saleh merencakan penculikan kepada Soekarno-Hatta, Sjahrir meminta Soebadio tidak melibatkan diri.
Sjahrir kurang yakin dengan gerakan penculikan yang ditempuh para pemuda. Namun ia juga tidak berusaha menentangnya. Perintah Sjahrir kepada Soebadio untuk tidak ikut terlibat (aksi penculikan Rengasdengklok) mengakibatkan sebagian besar pengikut Sutan Sjahrir menarik diri dalam dinamika pergerakan. Mereka mengambil sikap pasif.
Sejarah akhirnya mencatat, tanpa kehadiran Sjahrir, teks Proklamasi Kemerdekaan Indonesia disusun di rumah Laksamana Maeda. Tanpa kehadiran Sjahrir yang kelak menjadi perdana menteri pertama Indonesia, Proklamasi Kemerdekaan Indonesia 17 Agustus 1945 dikumandangkan Soekarno-Hatta di Jalan Pegangsaan Timur, 56 Jakarta.