Selama belajar di Eropa, Iwan menikahi wanita Indo bernama Cornelia Astrid Van Geem alias Corry. Pernikahannya dikarunia dua anak laki-laki bernama Ion dan Ino. Saat pulang ke tanah air Iwan Simatupang membawa serta istri dan kedua anaknya.
Kematian Corry pada tahun 1960 membuat Iwan Simatupang sedih dan hancur. Dalam keadaan berduka, Iwan memulai menggarap novel Ziarah. Pada manuskripnya dia tuliskan kata persembahan untuk Corry.
Novel Merahnya Merah yang dimulai belakangan, terbit duluan pada tahun 1961. Merahnya Merah meraih Hadiah Sastra Nasional pada tahun 1970. Iwan memulai novel Kering ketika merasa muak dengan kemelut politik yang terjadi saat itu (Orde Lama).
Iwan tidak sepakat dengan prinsip politik adalah panglima. dia merasa sebal melihat seluruh bidang kehidupan masyarakat di bawah kendali politik. Iwan Simatupang merupakan salah satu dari sejumlah sastrawan yang ikut meneken Manifes Kebudayaan (Manikebu).
Manikebu merupakan kelompok sastrawan, seniman, pelukis, penulis, pemusik yang berada pada kutub yang berseberangan dengan Lekra (Lembaga Kebudayaan Rakyat).