Dalam buku Chairil Anwar Sebuah Pertemuan (1976), Arief Budiman menyebut, saat kecil Chairil merupakan bocah manja. Chairil kanak-kanak memiliki tabiat pantang dikalahkan. Ia harus menang dalam segala persaingan dan harus terpenuhi ketika hatinya sudah menginginkan.
“Ketika dia kecil, dia adalah seorang anak manja dari orang tua yang cukup berada,” tulis Arief Budiman. Saat beranjak remaja, Chairil Anwar menjelma sebagai bocah lelaki remaja dengan kepribadian terbuka. Ketertarikannya dengan lawan jenis begitu besar dan itu membuatnya mudah berganti pacar.
Sifat playboy yang sudah terlihat sejak remaja itu, kelak terus terbawa hingga Chairil dewasa dan berumah tangga. Karinah Moorjono, Dien Tamaela, Gadis Rasjid, Sumirat, Sri Ayati, Tuti Artic dan Ida Nasution, merupakan nama-nama yang pernah bikin Chairil Anwar jatuh hati.
“Ketika dia mengalami masa remajanya, dia berkencan dengan banyak gadis,” kata Arief Budiman.
Chairil menghabiskan waktunya dengan menjalani macam-macam kehidupan, terutama saat dirinya memutuskan tinggal di Jakarta dan jauh dari orang tua. Jalan hidupnya berlangsung dinamis. Chairil pernah hidup sebagai gelandangan.