Dia pernah berdiskusi dengan macam-macam orang, baik dari kaum intelektual yang berfikiran majemuk hingga rakyat jelata yang berfikiran sederhana. “Dia adalah pencuri, sehingga kalau dia masuk toko buku , dia sering dicurigai dan diawasi,” tulis Arief Budiman dalam Chairil Anwar Sebuah Pertemuan.
Pada usia dua puluh tahun, sajak Chairil Anwar yang pertama diterbitkan. Sajak yang berbicara tentang kematian. Pada saat berumur dua puluh tujuh tahun, yakni tahun kematiannya, Chairil Anwar kembali berbicara tentang kematian.
Pada saat itu Chairil Anwar mengidap beberapa penyakit dalam tubuhnya, sementara dia terus hidup secara tidak teratur. Chairil seolah mengisyaratkan kematiannya sudah dekat.
“H.B Jassin bercerita bagaimana tiba-tiba Chairil jadi senang dipotret. Juga kepada teman-teman pelukisnya, dia sering minta dibuatkan gambar dirinya,” kata Arief Budiman.
Di tengah kondisinya yang miskin dan sakit-sakitan, Chairil Anwar memiliki semangat yang tak pernah padam, terutama dalam berkesenian sekaligus mengobarkan semangat perjuangan. Di masa revolusi kemerdekaan ia memiliki andil besar dalam mengobarkan semangat perjuangan.