Dua tahun kemudian, pada 1934, Benelli memperkenalkan dua motor balap baru, yakni 250 cam kembar dan 500.
Pada 1940, Benelli meluncurkan motor 500 cc dengan katup samping dan sepeda balap 4-silinder dengan double overhead camshaft dan supercharger. Tetapi perang dunia pecah memaksa perusahaan hanya memproduksi sepeda motor militer.
Perusahaan berada di puncak kesuksesan, tetapi Perang Dunia II menghancurkan pabriknya. Pemboman sekutu dan spoliasi Nazi menjadikan perusahaan besar ini menjadi tumpukan puing-puing dan gudang kosong.
Saudara-saudara Benelli tidak berkecil hati. Mereka mulai mengubah sekitar 1.000 sepeda motor militer – terutama dari asal Inggris – yang tersisa di medan perang oleh sekutu menjadi sepeda untuk digunakan sipil.
Pada 1947 merupakan tahun ketika aktivitas balap dimulai kembali. Tahun 1948 adalah tonggak bagi Benelli. Perusahaan menyewa pembalap motor profesional, Dario Ambrosini.