Anwar Usman sosok yang tekun dalam pendidikan. Setelah beberapa tahun sebagai guru agama, dia memutuskan untuk melanjutkan pendidikannya di tingkat universitas. Anwar memperoleh gelar sarjana (S1) di Fakultas Hukum Universitas Islam Jakarta pada tahun 1984, pada usia 28 tahun.
Selama menjadi mahasiswa, Anwar juga terlibat dalam berbagai kegiatan di kampus, termasuk teater. Aktivitas teater ini memperlihatkan bakat seninya, bahkan sampai-sampai dia sempat diajak berakting dalam sebuah film. Dia sempat diajak untuk berakting dalam sebuah film yang dibintangi oleh Nungki Kusumastuti, Frans Tumbuan, dan Rini S. Bono. Film ini adalah karya sutradara ternama Ismail Soebarjo yang dirilis pada tahun 1980.
Anwar Usman juga memiliki kehidupan pribadi yang menarik. Ia menikah dengan Suhada H. Ahmad dan memiliki tiga orang anak. Selain itu, Anwar juga memiliki hubungan keluarga yang dekat dengan Presiden Joko Widodo (Jokowi), yang merupakan kakak iparnya setelah ia menikahi Idayati pada 26 Mei 2022.
Perjalanan karier Anwar Usman tidak berhenti di gelar sarjana hukumnya. Setelah lulus dari universitas, dia memutuskan untuk mengikuti tes calon hakim. Kesuksesan datang padanya ketika dia lulus dan diangkat sebagai Calon Hakim di Pengadilan Negeri Bogor pada tahun 1985.
Karier Anwar di dunia peradilan terus berkembang. Ia pernah menduduki berbagai jabatan, termasuk sebagai Asisten Hakim Agung dari tahun 1997 hingga 2003. Selanjutnya, ia menjadi Kepala Biro Kepegawaian Mahkamah Agung dari tahun 2003 hingga 2006. Selama periode ini, Anwar juga mengambil tanggung jawab sebagai Hakim Pengadilan Tinggi Jakarta pada tahun 2005.