Konon para pemuka agama dan pondok pesantren ini percaya Pangeran Diponegoro memiliki kekuatan magis yang membuatnya bisa terbang dan mempengaruhi cuaca. Hal ini yang membuat para pemimpin pondok pesantren mencoba meminta jimat hidup berupa darah dari pangeran, dalam diri saudara perempuan Pangeran yaitu Raden Ayu Sosrodiwiryo untuk memperat ikatan kekerabatan dengan Pangeran Diponegoro.
Dikisahkan para santri dan tokoh agama ini merapat ke Pangeran Diponegoro karena adanya peristiwa saat ribuan tokoh agama dan kaum kerabatnya dibantai di alun-alun Keraton Plered sekitar tahun 1650. Perang-perang suksesi di Jawa pada akhir abad ke-17 hingga awal abad ke-18 menjadi saksi ketegangan antara keraton dengan kauman, sebuah komunitas agama yang kuat.
Para ulama yang dihormati, seperti ulama di Kajoran, Panembahan Rama ikut memberontak melawan kekuasaan raja. Hal ini sama dengan pemberontakan yang dipimpin oleh bangsawan muda asal Madura yang saleh bernama Raden Trunojoyo di tahun 1676-1680.
Komitmen pribadi Pangeran Diponegoro terhadap Islam dan kontak-kontaknya yang luas dengan para santri di Jawa tengah bagian selatan menjadikan Pangeran Diponegoro dianggap seorang bangsawan Jawa, tetapi tidak seperti bangsawan umumnya.