Berbekal dari buku-buku yang dibacanya, pada usia 18 tahun, Chairil memilih untuk berhenti bersekolah dan merasa tidak harus melanjutkan jenjang pendidikan yang lebih tinggi.
Chairil Anwar menjadi lebih mendalami dunia sastra saat tinggal di Batavia (Jakarta), setelah pindah bersama ibunya pasca-perceraian orangtuanya. Chairil Anwar mulai menulis puisi ketika berusia 19 tahun, di mana puisi pertamanya berjudul “Kepada Presiden Baru”.
Pada 6 September 1946, tepat di usianya yang ke-23, Chairil memutuskan untuk menikahi pujaan hatinya, Hapsah Wiriaredja setelah 3 bulan berpacaran.
Mereka dikaruniai seorang putri cantik yang diberi nama Evawani Alissa. Hapsah sendiri adalah seorang wanita biasa, yakni pegawai di Departemen Pendidikan dan Kebudayaan. Di umur yang belum genap 27 tahun, Chairil Anwar meninggal karena tak kuasa menahan penyakitnya.
Kepergiannya yang begitu cepat itu tentu membuat orang-orang terdekatnya merasa kehilangan. Untuk mengenangnya, tanggal kematiannya ini didedikasikan sebagai Hari Puisi Nasional.