Lai adalah salah satu tokoh terkemuka pertama yang ditangkap berdasarkan Undang-Undang Keamanan Nasional yang diberlakukan Beijing pada tahun 2020, setelah demonstrasi besar pro-demokrasi pada 2019.
Dalam satu tahun, beberapa jurnalis senior Apple Daily juga ditangkap dan surat kabar tersebut ditutup pada Juni 2021. Sejumlah negara Barat menilai regulasi tersebut mempersempit kebebasan sipil dan pers di Hong Kong.
Lai dikenal luas sebagai pengkritik Partai Komunis China dan memiliki jejaring politik internasional, terutama di Amerika Serikat. Dia sempat bertemu Wakil Presiden AS saat itu Mike Pence dan Menteri Luar Negeri Mike Pompeo, pada 2019.