Berbagai operasi pembunuhan terhadapnya selalu luput. Tak heran jika Deif dijuluki oleh Israel sebagai kucing sembilan nyawa.
Otoritas Israel memenjarakannya pada 1989 setelah dia membentuk Al Qassam dengan tujuan menangkap tentara Israel. Setelah dibebaskan, dia membantu merancang pembangunan terowongan yang memungkinkan pejuang Hamas masuk ke Israel dari Gaza.
Israel memenjarakannya kembali pada 2000, namun dia berhasil melarikan diri saat gerakan Intifadah II. Sejak itu Sinwar tidak meninggalkan jejak sedikit pun.
Upaya pembunuhan paling serius terhadapnya terjadi pada 2002. Deif selamat namun salah satu matanya buta. Israel meyakini akibat serangan itu dia kehilangan satu kaki dan satu tangan, serta kesulitan bicara.
Pasukan Israel juga gagal membunuh Deif selama serangan pada 2014 di Gaza, meski istri dan dua anaknya terbunuh.