Dalam wawancara, Yakup Hasibuan mengungkapkan awal perkenalannya dengan Jessica. Dia mengaku meminta bantuan Febby Rastanty yang merupakan juniornya di Universitas Indonesia untuk mengenalkan pada Jessica Mila. Sejak saat itu, keduanya bertemu dan tumbuh benih-benih cinta.
Selama berpacaran, pasangan ini jarang mengumbar kemesraan. Sebab itu, kabar pernikahan mereka cukup mengejutkan bagi sebagian warganet.