Karier Francis berkembang pesat dari sana, dengan lagu-lagu hits berikutnya seperti "My Happiness", "Lipstick on Your Collar", dan "Among My Souvenirs".
Albumnya yang dirilis pada tahun 1959, Connie Francis Sings Italian Favorites, menjadi albumnya yang paling sukses, dan albumnya yang dirilis pada tahun 1960, "Everybody's Somebody's Fool", menjadi album pertamanya yang mencapai No. 1 di Amerika Serikat, bahkan yang pertama kalinya oleh seorang artis wanita solo di Billboard Hot 100 diluncurkan pada tahun 1958.
Francis juga meraih kesuksesan internasional, sebagian berkat rekaman ulang lagu-lagunya dalam berbagai bahasa. Ia juga memiliki dua lagu hit No. 1 lainnya, yaitu "My Heart Has A Mind Of Its Own" (yang mencapai puncak tangga lagu hanya tiga bulan setelah "Everybody's Somebody's Fool") dan "Don't Break The Heart That Loves You".
"Saya sedang berada di puncak dunia dan belum tahu apa masalahnya," ujarnya kepada PEOPLE pada tahun 1992 tentang awal kariernya. Francis juga muncul dalam beberapa film pada tahun 1960-an, termasuk film hit Where the Boys Are tahun 1960-an , sebuah film komedi romantis remaja yang dibintangi George Hamilton muda.
Francis mulai kurang sukses seiring perubahan industri musik di akhir 1960-an, dan kemudian mengalami serangkaian tragedi pribadi. Pada tahun 1974, ia menjadi korban pemerkosaan di sebuah kamar motel di Long Island.