Habib Umar pun mulai berdakwah dan mengajar di sekitar kota Baidha’, Hudaidah dan Ta’iz. Di kota Ta’iz inilah Habib Umar berguru kepada Al-’Allamah Al-Musnid Ibrahim bin Umar bin ‘Aqil.
Lalu April 1982 berkunjung ke Haramain dan berguru kepada Habib Abdulqadir bin Ahmad Asseqqaf, Habib Ahmad Masyhur bin Thaha Al-Haddad, Habib Abu Bakar Al-Aththas bin Abdullah Al-Habsyi.
Pada tahun 1992, Habib Umar pindah ke kota Syihr dam mengajar di Ribath Syihr, sebelumnya ia sempat tinggal di Oman untuk mengajar dan berdakwah di sana.
Setelah itu ia kembali ke kota Tarim dan pada 1994 ia mulai merintis pendirian pesantren Darul Musthafa yang kemudian secara resmi berdiri pada hari Selasa 29 Dzulhijjah 1417 H atau 6 Mei 1997 M.
Habib Umar sering melakukan perjalan ke berbagai penjuru dunia, mulai dari Haramain, Syam, Mesir, Afrika, Asia Tenggara, hingga ke daratan Eropa. Habib Umar setiap tahunnya pada bulan Muharram juga mengunjungi Indonesia.