Habib Umar juga mempelajari berbagai ilmu termasuk ilmu-ilmu spiritual keagamaan dari ayahnya al-Habib Muhammad bin Salim.
Dari almarhum ayahnya lah Habib Umar memiliki perhatian dan kecintaan yang mendalam pada dakwah dan tuntunan keagamaan dengan cara Allah SWT. Ayah Habib Umar juga membangunkannya setiap malam untuk menunaikan shalat Tahajjud.
Habib Umar juga banyak belajar pada sejumlah ulama ternama seperti al Habib Muhammad bin Alwi bin Syihab, al Munshib al Habib Ahmad bin Ali bin Syekh Abu Bakar, al Habib Ibrahim bin Agil bin Yahya (di Kota Taiz-Yaman), juga al Habib Imam Abdul Qadir bin Ahmad Assegaf, Habib Abdullah bin Syeikh Al-Aydarus, Habib Abdullah bin Hasan Bilfaqih, Habib Umar bin Alwi Al-Kaff, Habib Ahmad bin Hasan Al-Haddad, Habib Ali Al-Masyhur bin Muhammad bin Salim bin Hafidz, Habib Salim bin Abdullah Asy-Syatiri, Syeikh Al-Mufti Fadhl bin Abdurrahman Ba Fadhl dan Syeikh Taufiq Aman.
Saat remaja, Habib Umar pergi berhaji, sekaligus menyempatkan diri untuk mengikat hubungan dengan banyak ulama di sana. Dari para ulama di Tanah Suci, Habib Umar menguasai berbagai disiplin ilmu, mulai dari ilmu fikih, tauhid, usul fikih, sejarah, tata bahasa hingga ilmu Tazkiah (tasawuf).
Dan sejak umur 15 tahun beliau telah terbiasa untuk menyampaikan ilmu yang didapatkan dari guru-gurunya itu dalam rangka dakwah ilallah.