Dia memiliki riwayat karier yang panjang di berbagai perusahaan, termasuk Direktur Utama PT Teknologi Riset Global Investama (2016), Komisaris Utama PT Len Telekomunikasi Indonesia (2016-2019).
Lalu, Bobby juga pernah menjabat Komisaris Utama PT Indonesian Cloud (2019-2021), dan Direktur Utama PT Alcatel Lucent Indonesia (2012-2015).
Bobby menamatkan pendidikan Sarjana Teknik Telekomunikasi dari ITB pada 1996, meraih gelar MBA dari UNSW Sydney pada 2000, dan Master of Psychology Management di Naperville pada 1999.