Dari pengalamannya tersebut, Cuban mengaku dirinya belajar untuk memenuhi kebutuhan dan bagaimana memecahkan suatu masalah. Dengan keterampilan yang dia miliki itu menjadikannya sebagai pengusaha sukses seperti saat ini.
Dengan semangatnya terhadap dunia bisnis, Cuban akhirnya memutuskan berkuliah di Universitas Indiana dan berhasil meraih gelar Administrasi Bisnis pada tahun 1981.
Setelah lulus kuliah dan sempat bekerja di kampung halamannya, Cuban, yang saat itu berusia 23 tahun, memilih pindah ke Dallas dengan bermodalkan 60 dolar AS di kantongnya.
Dia pernah bekerja di Your Business Software sebagai penjual perangkat lunak komputer. Namun setelah sembilan bulan bekerja dia dipecat.
Pada tahun 1983, Cuban menggunakan keterampilannya di bidang teknologi untuk meluncurkan MicroSolutions. Namun, tujuh tahun kemudian dia menjual perusahaan tersebut ke CompuServer dengan harga 6 juta dolar AS.