Pada tahun 1995, dia tertarik dengan olahraga bola basket yang dimainkan almamaternya, Indiana Hoosiers. Bersama mitra bisnisnya Todd Wagner, Cuban meluncurkan AudioNet.
AudioNet adalah platform penyiaran olahraga online yang dengan cepat berkembang menjadi penyiaran ratusan saluran olahraga dan program radio.
Situs web itu muncul di waktu yang tepat, di mana dibuat tepat pada awal hiruk-pikuk dot-com dan kemudian, berganti nama menjadi Broadcast.com. Saham perusahaan pun melonjak dari 18 dolar AS menjadi 62,75 dolar AS dalam satu hari.
Broadcast.com (sekarang Altaba) diakuisisi oleh Yahoo! dan Cuban mengantongi 5,7 miliar dolar AS. Cuban secara akurat memprediksi ledakan gelembung dot-com dan menerapkan lindung nilai terhadap risiko penurunan sahamnya.
Kecintaannya dengan olahraga basket, pada tahun 2000 Cuban membeli klub basket NBA, Dallas Mavericks dengan harga 285 juta dolar AS. Tim yang pernah dianggap sebagai tim terburuk di liga ini berkembang pesat di bawah manajemen ketat Cuban.
Pada tahun 2011, Mavericks menjadi juara NBA dan meningkat nilainya menjadi 2,4 miliar dolar AS.