Kemudian, Hendricks pindah ke Janesville, Wisconsin, AS. Di sana dia memulai pekerjaan di jalur perakitan Parker Pen.
Tiga bulan setelahnya, Hendricks pergi dan mencari pekerjaan menjual rumah baru, dan memulai belajar untuk mendapatkan lisensi brokernya.
Setelah memulai bisnis bersama suaminya, Ken Hendricks yang seorang kontraktor atap, dalam jangka waktu tiga tahun mereka membeli 100 rumah di Beloit dan memperbaikinya sendiri.
Beberapa tahun kemudian, keduanya membuka toko ABC Supply pertama mereka di Beloit dengan bantuan investasi real estate mereka dan perusahaan atap dan real estate Ken Hendricks lainnya.
Pada 2001, Ken dan Diane membentuk Hendricks Holding Company yang saat ini memegang portofolio besar meliputi perusahaan industri, perusahaan logistik, real estat, perawatan kesehatan, dan masih banyak lagi.
Setelah suaminya meninggal pada 2007, Hendricks pun mengurus sendiri perusahaan, serta mengawasi sejumlah akuisisi penting termasuk pembelian L&W Supply 2016 sebesar 670 juta dolar AS.