Dalam perjalanan perdagangan, Muhammad ditemani oleh salah satu pembantu Khadijah yang bernama Maisyarah. Tawaran tersebut diiyakan oleh Muhammad dengan sistem bagi hasil. Untuk itu, ia berangkat ke Syam untuk menjual barang daganganya Khadijah.
Dalam catatan sejarah di ketahui bahwa Muhammad SAW, berhasil menjual barang dagangan Khadijah hingga memperoleh keuntungan yang besar. Hal itu karena banyak pedagang menilai, cara Muhammad berdagang dilakukan dengan penuh kejujuran dan tanggung jawab.
Setelah mendengar langsung cerita kelebihan yang ada pada diri Muhammad, mulai dari sifat, sikap, tutur kata hingga kesaksianya banyak pihak, mengenai kejujuran dan keutamaan Muhammad, maka kemudian Khadijah melamar Muhammad.
Saat Itu usia Muhammad Saw 25 tahun sedangkan Khadijah berumur 40 tahun. Sebelum menikah dengan Muhammad Khadijah adalah seorang janda yang mempunyai anak dua yang meninggal sebelum dewasa.
Dari perkawinannya dengan khadijah Nabi Muhammad di karuniai beberapa anak yaitu; Qasim, Abdullah, Zainab Ruqaiyah, Ummu Kulsum dan Fatimah.