Dia terus disibukkan sebagai pelukis dan pematung serta perancang festival istana. Dia juga sering dikonsultasikan sebagai penasihat teknis di bidang arsitektur, perbentengan, dan masalah militer sehingga dia menjabat sebagai engineer hidrolik dan mekanik.
Periode Kedua Florance
Pada Desember 1499, tak lama setelah kemenangan Prancis masuk ke Milan, Leonardo meninggalkan kota itu bersama ahli matematika Lucas Pacioli. Setelah mengunjungi Mantua pada Februari 1500, pada Maret dia melanjutkan ke Venesia, di mana Signoria meminta nasihatnya tentang cara menangkal serangan Turki yang terancam di Friuli.
Leonardo merekomendasikan agar mereka bersiap membajiri wilayah yang terancam. Dari Venesia dia kembali ke Florance dan dia diterima dengan pujuan dan kehormatan sebagai putra pribumi yang terkenal.
Pada tahun yang sama, Leonardo diangkat sebagai ahli arsitektur dalam komite yang menyelidiki kerusakan pada fondasi dan struktur gereja San Francesco al Monte. Pada musim semi 1503 Leonardo kembali ke Florence untuk membuat survei ahli dari sebuah proyek yang mencoba untuk mengalihkan Sungai Arno di belakang Pisa sehingga kota itu, yang saat itu dikepung oleh Florentine, akan kehilangan akses ke laut.
Rencana itu terbukti tidak dapat dijalankan, tetapi aktivitas Leonardo membuatnya mempertimbangkan sebuah rencana, yang pertama kali dikembangkan pada abad ke-13, untuk membangun sebuah kanal besar yang akan melewati bentangan Arno yang tidak dapat dilayari dan menghubungkan Florence melalui air dengan laut.