Sang pelatih, Stefano Poli, menginginkan semua pemain harus sudah siap melakoni laga musim depan dan dapat menyelaraskan diri mereka dengan pola permainan yang akan dimainkan Rossoneri. Termasuk Kessie, pasalnya dia adalah salah satu pemain kunci di lini tengah AC Milan.
Di samping itu, Kessie langsung terbang ke Milan tidak hanya demi memulai latihan bersama tim. Dikabarkan pula dia juga akan menyelesaikan masalah kontraknya bersama Rossoneri yang akan habis pada akhir musim 2021/2022.
Seperti diketahui, gelandang andalan AC Milan ini banyak dikaitkan oleh klub besar Eropa seperti Liverpool. Namun, Kessie telah menegaskan bahwa dirinya tidak akan meninggalkan San Siro dan mengaku ingin bermain bersama AC Milan.