Dia menjadi sales sepatu karena karier sepak bolanya sangat buruk. Setelah itu, dia tiba-tiba menjadi pelatih di sebuah klub amatir bernama Barraca Lugo. Debut sebagai pelatih dimulai pada usianya yang ke-26 tahun. Setelah melatih di klub itu, Sacchi pindah ke beberapa klub lain.
Hingga akhirnya, menjadi pelatih Milan tahun 1987. Penunjukkan Sacchi sebagai pelatih Milan juga sempat diragukan oleh pendukung Rossoneri.
Sebab, Sacchi tak punya pengalaman melatih klub sebesar AC Milan. Praktis dia hanya melatih klub Parma di tahun 1985 hingga 1987.
Namun dia bisa membuktikan racikannya bisa membawa Rossoneri terbang tinggi. Total dia mengoleksi 8 trofi selama di AC Milan, dua di antaranya trofi Piala/Liga Champions.
Sacchi juga pernah menjadi pelatih Timnas Italia pada tahun 1991 hingga 1996. Prestasi terbaiknya di Gli Azzurri yakni runner up Piala Dunia 1994.