Memasuki musim kedua, performa tim asuhannya membaik. The 26ers kini bertengger di posisi kelima, hanya terpaut satu poin dari zona empat besar yang membuka peluang ke babak play-off.
Pengalaman tersebut disebut-sebut menjadi pemicu Terry untuk serius terjun ke dunia kepelatihan profesional. Laporan dari The Sun bahkan menyebutkan bahwa Terry berpeluang besar bergabung dengan klub Championship, Oxford United.
Oxford United bukan nama asing bagi Terry. Ia sebelumnya telah menjalani wawancara untuk posisi pelatih klub berjuluk The U’s itu pada November 2023, sebelum akhirnya manajemen memilih Des Buckingham sebagai pelatih utama.
Namun situasi berubah. Buckingham digantikan oleh Gary Rowett, yang kemudian dipecat setelah hanya mencatatkan satu kemenangan dari 10 pertandingan. Kondisi ini membuat manajemen Oxford kembali mempertimbangkan nama John Terry.
Oxford United saat ini berada dalam situasi genting, hanya satu tingkat di atas zona degradasi Championship. Mereka sejajar dengan Portsmouth di posisi ke-22 dan hanya unggul satu poin dari Norwich City di peringkat ke-23.