Prestasi yang paling diingat yakni ketika racikannya membawa Arsenal juara liga 2003/2004 tanpa terkalahkan sepanjang musim. Namun performanya merosot di akhir-akhir kepemimpinan lantaran beberapa pemain kunci memutuskan hengkang.
Mourinho bekerja di Chelsea pada musim panas 2004 setelah membawa FC Porto juara Liga Champions. The Blues dibawa juara Premier League di musim perdananya dengan diiringin beberapa rekor, yaitu poin terbanyak (95), kebobolan paling sedikit (15) dan clean sheet terbanyak (25).
Piala yang sama juga didapatkan pada musim keduanya. Dia jadi pelatih pertama Premier League yang mempopulerkan penggunaan gelandang bertahan seperti Claude Makelele, dan Michael Essien.
Dia kemudian hengkang pada 2010 setelah berselisih dengan Roman Abramovich. Setelah menukangi Inter Milan dan Real Madrid, dia kembali ke Stamford Bridge dan mempersembahkan trofi Premier League 2014/2015.
Mourinho sempat menangani tim Inggris lainnya yaitu Manchester United (MU) dan saat ini Tottenham Hotspur. Namun prestasi paling mengkilapnya hadir bersama Chelsea.