Chelesa terus bermain menyerangan dan membuat pemain Wolverhampton melakukan kesalahan fatal pada menit ke-53 dengan melanggar Romelu Lukaku di dalam kotak penalti. Wasit pun menghadiahkan The Blues tendangan penalti, Lukaku pun yang menjadi penendang penalti tersebut.
Pemain internasional Belgia itu pun sukses membawa Chelsea unggul 1-0 atas Wolverhampton pada menit ke-56. Tak berselang beberapa menit kemudian, Lukaku kembali mencetak gol keduanya pada menit ke-58 usai menerima umpan dari Christian Pulisic.
Sementara pada menit ke-68 serangan yang dibangun oleh pemain Chelsea berhasil digagalkan oleh pemain bertahan Wolverhampton. Sedangkan pada menit ke-71 Hwang Hee-Chan mendapatkan peluang untuk memperkecil ketertinggalan Wolverhampton, namun tendanganya masih bisa di amankan oleh kiper Chelsea.
Usaha Wolverhampton untuk memperkecil ketertinggalan pun berhasil pada menit ke-79 melalui Trincao yang memanfaatkan umpan Chiquinho. Pada menit ke-83 Trincao mencoba untuk mencetak gol keduanya di pertandingan kali ini, tetapi dengan sigap Thiago Silva berhasil menyelamatkan gawang Chelsea dari kemasukan.
Namun menjelang akhir babak kedua Chelsea gagal mempertahankan keunggulan. Anak asuh Thomas Tuchel harus kemasukan gol pada menit ke-90+7 melalui Conor Coady yang menerima umpan Chiquinho.