Pencapaian puncaknya terjadi saat ia menjadi bagian dari skuad yang memenangkan Piala Eropa 1988, di mana Belanda mengalahkan Uni Soviet di final dengan skor 2-0. Momen ini menjadi salah satu yang paling bersejarah dalam sepak bola Belanda.
Dikenal sebagai pemain sayap yang cepat dan memiliki kemampuan dribbling yang baik, Vanenburg sering kali menjadi ancaman bagi pertahanan lawan, menjadikannya salah satu pemain kunci dalam strategi tim.
Setelah mengakhiri kariernya di Eropa, Vanenburg memutuskan untuk melanjutkan petualangannya dengan bergabung bersama Jubilo Iwata di Jepang pada tahun 1996. Ia bermain di J-League selama tiga musim hingga 1999, di mana ia mendapatkan pengalaman berharga dalam memahami budaya sepak bola Asia serta teknik dan strategi permainan yang berbeda.
Pengalaman ini sangat berharga ketika ia bertransisi ke dunia kepelatihan setelah pensiun sebagai pemain. Vanenburg mulai fokus pada karier pelatih, menerapkan pengetahuan dan pengalaman yang didapat selama bermain di Jepang untuk mengembangkan bakat-bakat muda.
Setelah kembali ke Eropa, Gerald Vanenburg melatih tim muda di PSV Eindhoven selama lima tahun. Dalam perannya ini, ia bertanggung jawab atas pengembangan bakat-bakat muda dan membantu mereka bertransisi ke tim senior.