Ketika itu kehidupannya sangat keras. Apa pun dikerjakannya, termasuk berjualan koran asal bisa mendapat uang.
Dihimpit kemiskinan, Bahlil menyebut menjadi pengusaha bisa menjadi jalan keluar. Dia sempat bekerja selama satu tahun di perusahaan konsultan IT di Papua lalu memutuskan untuk berkembang meski sudah dapat gaji besar dan segudang fasilitas.
Kemudian, dia mendirikan perusahaan perdagangan kayu. Modalnya berasal dari gaji dan uang pesangon. Perusahaan pertama gagal dan dia pun bangkrut.
Memasuki tahun 2000, usahanya mulai bangkit setelah beberapa kali mencoba. Pada 2003, dia mendaftar sebagai anggota Hipmi. Bisnis Bahlil kemudian terus melambung melalui bendera PT Rifa Capital.
Induk perusahaan ini memiliki 10 anak usaha yang tersebar di berbagai sektor mulai dari tambang hingga konstruksi.