Berkat jerih payah dan kekompakan keluarganya, pada 1931, GA Siwabessy berhasil menyelesaikan studi setingkat SMA di Meer Uitgebreid Lager Onderwijs, (MULO) di Kota Ambon.
Prestasinya yang gemilang di MULO mengantar Siwabessy menjadi penerima beasiswa untuk meneruskan pendidikan kedokteran ke Nederlandsch Indische Artsen School (NIAS), Surabaya.
Di NIAS inilah Siwabessy dipanggil dengan julukan Upuleru, yang dalam bahasa tanah (tanah/asli) Maluku Tengah artinya 'dewa' atau 'pelindung'.
Sebutan ini terus dipakai teman-temannya semasa perjuangan 1945. Itu sebabnya ketika Siwabessy menulis memoarnya yang diterbitkan Gunung Agung pada 1979, disepakati judul memoar tersebut ”Upuleru”.
Begitu lulus dari NIAS pada 1941, dia langsung diminta Belanda dan dipekerjakan sebagai dokter penuh dengan fasilitas sangat memadai pada pusat pengeboran perusahaan minyak Belanda, Bataafsche Petroleum Maatschappij (BPM) di Cepu, Jawa Tengah.