Terlebih lagi, Gus Dur tinggal dalam suatu dunia keagamaan yang secara nyata tidak menyetujui pemuda untuk bercinta dalam usia muda. Karena itu, walaupun sudah berusia 20-an tahun, Gus Dur belum pernah menjalin cinta, apalagi mempunyai pacar. Boleh dikatakan, semangat pemberontakan yang ada dalam dirinya disalurkan lewat kedekatannya yang singkat dengan Islam.
Di Jombang, Gus Dur mengalami suatu pertemuan yang jauh lebih penting daripada pertemuannya dengan karya-karya sastra pengarang-pengarang terkenal yang dibacanya dengan penuh gairah. Sebagai remaja, dia belum pernah mengalami kisah cinta.
Saat itu, perempuan-perempuan yang sempat digandrunginya hanyalah mereka yang ditatapnya dari layar perak. Namun, ketika dia mulai mengajar dalam madrasah di Tambakberas pada awal tahun 1960-an, Gus Dur mulai tertarik kepada seorang siswi yang bernama Nuriyah.
Gadis ini salah satu yang paling menarik di kelasnya. Dia cerdas dan berpikir bebas serta menarik perhatian sejumlah pemuda di lingkungan pesantren.
Oleh karenanya, cukup mengherankan apabila dia bisa tertarik pada sang guru yang agak canggung, seorang kutu buku, agak gemuk dan lagi pula mengenakan kacamata besar serta tebal.