Sejarah mencatat pemberontakan Trunajaya ini disebabkan kepimpinan Sultan Amangkurat I yang cenderung diktator dan kejam terhadap lawan-lawan politiknya. Hal ini menimbulkan ketidakpuasan dari daerah - daerah kekuasaan Mataram kala itu, termasuk Madura. Banyak tokoh bangsawan dan ulama yang menjadi korban kekejaman Sultan Amangkurat I.
Bahkan sebagian tokoh yang dibantai oleh Amangkurat I adalah tokoh-tokoh di Jawa Timur yang dihormati, termasuk salah satunya ayah Trunajaya bernama Raden Demang Melayakusuma. Mertua Sultan Amangkurat I Pangeran Pekik, yang merupakan anak Adipati Surabaya.
Pembantaian anak turun kebangsawanan Jawa Timur ini memicu persoalan serius permusuhan antara Amangkurat I dengan para kawula Jawa Timur. Hasilnya bisa terbukti, pasca Amangkurat I mangkat alias wafat, anaknya Amangkurat II juga harus menanggung konflik yang disebabkan ayahnya.
Raden Trunajaya adalah keturunan penguasa Madura, yang dipaksa tinggal di Keraton Mataram setelah kekalahan dan pencaplokan oleh Mataram, pada tahun 1624.
Setelah ayahnya Trunajaya dieksekusi oleh Amangkurat I pada 1656, dia meninggalkan Keraton Mataram dan pindah ke Kajoran. Ia lalu menikahi putri dari Raden Kajoran, kepala dari keluarga yang berkuasa di sana.
Keluarga Kajoran sendiri adalah keluarga ulama kuno yang kemudian terikat pernikahan dengan keluarga kerajaan. Sebagai tokoh agama, Raden Kajoran khawatir dengan kebrutalan dan kebringasan pemerintahan Amangkurat I, termasuk eksekusi mati para bangsawan di keraton. Hal ini memicu niatan para bangsawan di Jawa Timur memberontak ke Kerajaan Mataram.