Serangan balik Surabaya yang berusaha mempertahankan wilayahnya berhasil ditangkas. Beberapa wilayah kekuasaan dan sekutu Surabaya seperti Lasem, Tuban, Lamongan, berhasil ditaklukkan oleh Sultan Agung. Alhasil Surabaya menjadi satu-satunya daerah di timur Jawa dengan kekuatan besar yang belum berhasil ditaklukkan Mataram.
Pengepungan pun dilakukan oleh Mataram, tetapi hal ini tak mudah. Sebab wilayah Surabaya termasuk istana kadipaten terletak di antara cabang-cabang Sungai Brantas. Banyak bagian-bagiannya juga dikelilingi oleh rawa-rawa yang membentuk benteng alami dan menyebabkan resiko kesehatan bagi para pengepungnya.
Selain itu Surabaya juga dikelilingi oleh tembok yang kokoh dengan diperkuat meriam-meriam. Posisi Surabaya sebagai kota pelabuhan juga membuat Mataram perlu memblokade Surabaya melalui jalur darat dan laut. Pemblokadean dua jalur ini tentu membuat Mataram mengeluarkan tenaga dan energi yang semakin banyak.
Pengepungan oleh pasukan Mataram pun dilakukan dengan mengirimkan lima ekspedisi di masa Sultan Agung. Pertama pada tahun 1620 dengan melibatkan 70.000 pasukan, melawan 30.000 pasukan Surabaya. Pengepungan pertama ini gagal karena persediaan bagi pasukan Mataram yang tidak cukup.
Keberhasilan penaklukan Surabaya terjadi pada pengepungan kelima pada tahun 1625. Saat itu Mataram dipimpin langsung oleh Tumenggung Mangun Oneng dibantu oleh Tumenggung Yuda Prasena dan Tumenggung Ketawangan, mengepung Surabaya. Sultan Agung kemudian menyusun taktik untuk membendung Sungai Brantas.