Pada masa mudanya, Diponegoro juga memiliki hubungan dengan para petinggi agama keraton. Dia hampir dapat dipastikan juga memiliki hubungan dengan banyak guru independen ternama di wilayah Yogyakarta.
Bahkan, tanah pertanian keluarga Diponegoro, berdekatan dengan empat pusat ahli hukum Islam, yang dikenal sebagai pathok negari pilar negeri, yakni Kasongan, antara Selarong dan Tegalrejo, Dongkelan, yang berada persis di selatan Yogyakarta, arah ke Bantul. Selanjutnya, Papringan, antara Yogyakarta dan Prambanan, dan Melangi, yang berada persis di sebelah barat laut Tegalrejo.
Diponegoro kemudian menikahi anak perempuan kiai guru senior Kasongan yang pada saat Perang Jawa bergelar Raden Ayu Retnokumulo. Pernikahan ini disebabkan sering melintasnya Pangeran Diponegoro melewati kediaman calon mertuanya dalam perjalanan dari Tegalrejo ke tanah pelungguh di Selarong, di selatan Yogyakarta.
Dari empat pathok negari itu, tampaknya Melangi menjadi yang paling menonjol pada waktu itu. Letaknya hanya berjarak tiga kilometer dari Tegalrejo, dan tanahnya merupakan bagian dari warisan keluarga Danurejan, yang berkerabat dekat dengan Diponegoro.
Mereka kemudian menempatkan seorang guru agama di Melangi, yang mengabdi sebagai penasihat spiritual para anggota komunitas Keraton Yogyakarta. Satu dari para guru ini yakni Kiai Taptojani, yang keluarganya berasal dari Sumatera.