Melanjutkan karier bisnis, dia bersama sang Kaesang membuka usaha kuliner Markobar, bisnis kafe yang berdomisili di Solo dengan menjual aneka macam martabak. Bisnis martabak ini begitu terkenal hingga outletnya terbesar di berbagai daerah di Indonesia.
Tak sampai di situ, Gibran terus memperluas bisnisnya dengan membuka start-up. Pada 2018 dia mendirikan Kerjaholic, aplikasi yang menghubungkan para pencari kerja dengan perusahaan.
Di tahun yang sama, Gibran membangun Goola bersama Kevin Susanto dan memeroleh pendanaan dari Alpha JWC Ventures, senilai Rp71 miliar. Setelah itu Gibran kembali memperluas bisnis kuliner. Dia bersama chef Arnold Poernomo, pengusaha Randy Julius serta Kaesang kemudian mendirikan restoran Mangkokku.
Memasuki tahun 2019, Gibran mengikuti jejak ayahnya dengan terjun ke dunia politik dengan menjadi kader PDIP. Dia lalu maju sebagai calon Wali Kota Surakarta mengikuti jejak ayahnya dengan berpasangan bersama Teguh Prakosa tahun 2020.
Pasangan ini memenangkan pilkada hingga akhirnya Dewan Perwakilan Rakyat Daerah (DPRD) Kota Surakarta menetapkan pasangan Gibran dan Teguh Prakosa sebagai Wali Kota dan Wakil Wali Kota Surakarta pada awal Januari 2021.
Belum genap masa pemerintahannya sebagai Wali Kota Surabakarta, Gibran Rakabuming Raka maju sebagai Cawapres. Namanya diusung Koalisi Indonesia Maju sebagai pendamping Prabowo Subianto.
Itulah perjalanan Gibran, putra sulung Presiden Jokowi dari seorang pengusaha sukses serta Wali Kota hingga menjadi Cawapres di Pilpres 2024.